Драган Милошевић рођен је 08.07.1974. године у Београду, где је након завршене ООШ ,,Владислав Рибникар“, 1993. године завршио тадашњу Осму београдску гимназију, обе са одличним успехом, након чега је исте године уписао Правни факултет Универзитета у Београду као редовни студент. Дипломирао је на Правном факултету Универзитета у Београду априла 1998. године са просечном оценом 9,16. Након студија, од септембра 1998. године обављао је приправнички стаж у тадашњем Трговинском суду у Београду, а у фебруару 2001. године положио је правосудни испит са општим успехом ,,врло добро“. Од марта 2001. године био је сарадник у тадашњем Трговинском суду у Београду, све до октобра исте године, када је радни однос наставио као сарадник у Окружном суду у Београду, где је најпре поступао у другостепеном грађанском одељењу – радни спорови, све до новембра 2002. године, када је распоређен у првостепено кривично одељење, након чега је у фебруару 2003. године распоређен у Посебно одељење за организовани криминал где је истовремено обављао послове судијског сарадник у кривичном већу и у кривичном ванпретресном већу. За судију Трећег општинског суда у Београду изабран је у марту 2005. године, када је распоређен у првостепено кривично одељење, при чему је од краја 2005. године истовремено обављао и послове председника кривичног ванпретресног већа. У јануару 2010. године изабран је за судију Вишег суда у Београду, где је најпре поступао као председник кривичног ванпретресног већа, а током 2011. године истовремено и као судија првостепеног кривичног одељења, док је статус ментора на Правосудној академији стекао 2010. године. Од ступања на фукнцију судије Вишег суда у Београду, па до јануара 2012. године обављао је функцију заменика вршиоца функције председника тог суда. У Посебно одељење за организовани криминал Вишег суда у Београду распоређен је у јануару 2012. године, где је од почетка 2013. године обављао и послове председника кривичног ванпретресног већа. У јулу 2019. године изабран је за судију Апелационог суда у Београду, а након избора на судијску функцију у том суду, био је упућен на рад у Посебно одељење за организовани криминал Вишег суда у Београду, све до јануара 2022. године, када је распоређен у кривично одељење Апелационог суда у Београду, а од јануара 2023. године поступао је и у Посебном одељењу за организовани криминал Апелационог суда у Београду.
Коаутор је Осмог допуњеног издања Приручника за полагање правосудног испита за предмет кривично процесно право у издању ,,Пројурис“ (,,Приручник за полагање правосудног испита – Кривично процесно право са текстом Законика о кривичном поступку“, проф. Др Момчило Грубач, Драган Милошевић“, 2021. година).
Одлуком Високог савета судства од 22.05.2023. године постављен је за вршиоца функције председника Вишег суда у Београду почев од 23.05.2023. године. Одлуком Високог савета судства од дана 22.02.2024. године судија Апелационог суда у Београду, Драган Милошевић изабран је председника Вишег суда у Београду и ступио је на функцију председника Вишег суда у Београду на Свечаној седници свих судија која је одржана дана 15.04.2024. године. Говори енглески језик и поседује сертификат о посебним знањима из области права детета и преступништва младих. Ожењен је и отац једног детета.
